El Departamento de Instrucción Pública fue creado bajo la Sección 17 de la Ley Foraker (31 Stat. 77 (1900). Para implementar esta ley se creó el Cargo de Comisionado de Educación. En 1952 el departamento pasó a ser administrado por el gobierno de Puerto Rico. A través de los años se aprobaron varias leyes y reglamentos locales, hasta que en el 28 de agosto de 1990 se aprobó la Ley Número 68, para redenominar el Departamento de Instrucción Pública como Departamento de Educación (DE).
Entre los años de 1952 a 1994 el cúmulo de señalamientos sobre el uso de los fondos federales provocó que se realizara una auditoria por parte del Departamento de Educación Federal (DEF). Varios años después, el DE, bajo la dirección de Víctor Fajardo falló en corregir los señalamientos y en 2002 el Departamento, fue catalogado como agencia de ‘alto riesgo’ por el Departamento de Educación Federal. El Sr. Fajardo, fue acusado en enero de 2002 y luego convicto por corrupción por intentar adueñarse de $4.3 millones de fondos destinados a educación. En septiembre de 2003 se inició una colaboración entre el Departamento de Educación y el DEF para manejar los sobre seiscientos señalamientos todavía pendientes de resolver desde la auditoría de 1994.
Para el 2004, el secretario del momento César Rey Hernández, logró la aprobación de un Plan de Cumplimiento con el Departamento de Educación Federal con una duración de 3 años, buscando eliminar la categoría de ‘alto riesgo’, enfocado en mejorar los señalamientos sobre el manejo de subvenciones federales, mejorar sistemas de nóminas, mejorar sistemas de inventario y compras, entre otras cosas, por el acuerdo firmado , no se le impuso un síndico al Departamento de Educación de Puerto Rico, en teoría se cumplió con gran parte del plan. Durante el mes de octubre de 2007 se realizaron vistas públicas donde se determinó que PR necesitaría más de un año para corregir todos los problemas pendientes y se concedió una extensión de 3 años para que el DE estuviera en completo cumplimiento. Al concluir este término en el 2011, la calificación de alto riesgo fue eliminada.
Desde que el DEF decidió intervenir en 2003, tres secretarios de educación fueron acusados por fraude, conspiración y uso indebido de fondos bajo su administración.
En el año 2019 el Departamento de Educación de Puerto Rico fue nuevamente declarado agencia de alto riesgo, lo que llevó a la imposición de un síndico para el uso y manejo de los fondos asignados a la Isla.
La monitoría y planes conjuntos por años dirigidas a resolver los problemas administrativos fueron medidas correctivas que no lograron resolver los problemas. Tres secretarios fueron señalados, de los cuales dos (Julia Keleher y Víctor Fajardo) fueron acusados de fraude y malversación de los mismos fondos que se trataba proteger. Esto obligó a que se declarara la sindicatura nombrara un Tutor fiscal. El tutor fiscal federal evitó que Puerto Rico perdiera fondos, pero también evidencia que el país sigue pagando caro por la desconfianza del gobierno federal de la administración local. Lo que comenzó como una intervención de monitoreo y sindicatura temporal podría convertirse permanente.
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